HISTORIA DE LA TALIDOMIDA U.Q.: 2011

Nomenclatura R-S (Cahn, Ingold y Prelog )

La Nomenclatura R,S es usa para saber la configuración absoluta de los carbonos quirales. Los químicos Cahn, Ingold y Prelog establecieron el sistema de nomenclatura R/S para nombrar la configuración absoluta de un estereocentro. Permite ver la configuración de un carbono o centro quiral. Se añade R o S entre paréntesis como prefijo delante del nombre de la molécula orgánica.

INGOLD-- PRELOG

Las reglas para la nomenclatura son estas:

Se observan los átomos y se da el orden a las más importantes. El átomo de mayor número atómico recibe la prioridad más alta.

Si no se puede tomar una decisión con los primeros átomos se pasa a los segundos y terceros, etc.

los átomos unidos con enlaces múltiples son equivalentes al mismo número de átomos unidos con enlace sencillo. El sentido de las agujas del reloj es R, el sentido contrario a las agujas de reloj es S.

Si el átomo de menor prioridad se encuentra hacia atrás será R

Si el átomo de menor prioridad se encuentra hacia adelante será

Desarrollo de proyecciones moleculares para representar enantiómeros (Fischer)

Las proyecciones de Fischer se usan para mostrar en dos dimensiones la cómo están acomodadas las moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes. Estas proyecciones se utilizan en la química orgánica. Se pueden poner en dos configuraciones espacialmente diferentes, que son imágenes especulares y no se superponen. Estos átomos componen los centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros.Las representaciónes de Fischer son representaciones codificadas del diagrama de cuñas.Ilustran estructuras que tienen más de un estereocentro. Las estructuras son simples pero tienen una codificación.
Las lineas horizontales son uniones que se proyectan hacia afuera del plano del papel y las lineas verticales

Cuando más de un centro estereogénico se muestra normalmente están conectados por lineas verticales y estas lineas verticales se consideran que se encuentran sobre el mismo plano del papel

Descripción del carbono asimétrico (Van"t Hoff y Le Bel)

Un atòmo de carbono que esta unido a cuatro diferentes àtomos o cuatro diferentes tipos de àtomos se le llama carbono asimetrico.

Estos âtomos o grupos de atòmos estàn unidos por medio de enlaces. El carbono asimètrico tambièn se le puede llamar carbono quiral y esto es porque se forma una molècula compleja y eso es lo que lo hace quiral. Este tipo de carbono tambièn lo podemos encontar en algunos

compuestos orgànicos. Los compuestos orgànicos principales que tienen estos carbonos son los que estàn en los seres vivos entre los que estàn los carbohidratos. La isomerìa òptica se da cuando se encuentran uno o màs átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico. Estos dos tipos diferentes de estructuras que se forman al. juntar estas molèculas tienen caracterìsticas similares como puede ser el hecho de que tengan los mismos àtomos y tambièn que tengan los mismos enlaces.

Aunque tambièn es importante saber que este tipo de estructuras tampoco se pueden superponerse una sobre otra. Un ejemplo de esto es como pasa con las dos manos de una persona que no se pueden superponer. A las estructuras les podemos llamar enantiómeros y como desvìan en diferente direcciòn la luz polarizada las podemos diferenciar y por eso son formas ópticamente activas

Bautismo del fenómeno (lord kelvin

La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la química orgánica, podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles.

La palabra “quiral” fue introducida por primera vez por Lord Ke

lvin el Profesor de Filosofia Natural en la Universidad de Glasgow. Su definición era: cualquier figura geométrica o grupo de puntos es quiral o tiene quiralidad si su imagen en un espejo simple no coincide con si misma.

A principios de los años 80’s se dieron diferentes definiciones de quiralidad. Una de ellas decía

que la quiralidad se muestra en dos sistemas que existen en dos diferentes estados enantiometros y que son intercambiasas por el espacio inverso y no se superponen. Después de eso se fueron dando nuevas definiciones, pero todas basadas en las ideas de Lord Kelvin

actividad óptica (Jean Baptiste Biot)

diseño el polarimetro que media la actividad óptica de los materiales, Mistscherlich formo cristales con ambas sales anunciando que eran idénticas.
Louis pasteur vio que los cristales del acido tartárico y racemico eran asimétricos pero no todos eran iguales podría ser que el ácido racemico fuese la mitad tartárico y la otra mitad la imagen especular ello explicaria que no tuviera actividad óptica.

Primera separación de enantiometros y relación entre la configuración molecular y la actividad óptica.

Los enantiómeros son imágenes especulares que no se superponen. Poseen un átomo unido a cuatro grupos distintos. Se separan por resolución química o cromatográfica

En 1848 Louis Pasteur separó una muestra ópticamente inactiva y ópticamente activa por medio de la separación de enaniometr

os. El mostró que lo que se pensaba que era una sustancia pura en realidad era la mezcla de dos compuestos. Estos compuestos eran casi iguales pero tenían diferentes características químicas y en ellas se podía observar la rotación de la luz polarizada. Pasteur dijó en 1860 que la estructura molecular asimétrica era la base de estas observaciones. Pasteur estudió la relación que existía entre la estructura de los cristales y la configuración molecular.

Al observar los cristales de diferentes tipos como por ejemplo el de Amoniaco Tartrato de sodio Pasteur se dio cuenta de que los cristales venían en forma asimétrica. Estas dos formas asimétricas que eran imágenes de espejo una de la otra. Finalmente Pasteur dijo que la molécula de la que hablaban era asimétrica y esa fue la primera vez que se demostró la existencia de moléculas quirales. Entonces se puede decir que la actividad óptica y la configuración molecular se relacionan porque Pasteur al observar la actividad óptica en las cristales descubrio que eran asimétricos y que tenían configuración molecular distinta al igual que actividad óptica